Síntese da efedrina
A biossíntese da efedrina, nas várias espécies de Ephedra, inicia-se a partir da biotransformação da L-fenilalanina (figura 1). Esta via biossintética origina (-) - efedrina e (+) - pseudoefedrina, sendo a primeira substancialmente mais abundante [1].
Figura 1. Via biossintética da efedrina a partir da L-fenilalanina. Adaptado de [1].
Por outro lado, a síntese química de efedrina é o método mais popular e económico para a produção em grande escala deste composto. Esta síntese inicia-se, então, através da fermentação do benzaldeído, seguida de uma aminação redutora do carbinol resultante. Posteriormente, a efedrina resultante é recristalisada e a pseudoefedrina pode ser obtida subsequentemente através de uma acetilação/desacetilação [2].
Figura 2. Síntese química da efedrina. Adaptado de [2].
Referências bibliográficas:
[1] Soni, Madhusudan G., et al. "Safety of ephedra: lessons learned." Toxicology letters 150.1 (2004): 97-110.
[2] Jones, D. "Ephedra (Ma-huang); Today and Yesterday: Traditional and Topical Aspects of its Nutritional and Clinical Applications." AHPA Ephedra International Symposium, Arlington, VA. 1999.