Propriedades fisico-químicas
EFEDRINA
Nome IUPAC: (1R,2S)-2-metilamino-1-fenilpropan-1-ol
Fórmula molecular: C10H15NO1
Massa molecular: 165,2 g/mol
​
​
A efedrina é uma substância sólida que se encontra sob a forma de cristais ou pó incolor ou branco. Em contacto com o calor, volatiza lentamente, sendo que a substância anidra funde a 36°C. É uma substância inodora ou ligeiramente aromática e apresenta um gosto amargo. Apresenta um carácter de base fraca (pKa=9,6) e é solúvel em água, álcool, clorofórmio, éter, glicerol, azeite, óleo e parafina líquida [1].
Curiosidade:
A efedrina e o seu isómero ótico (a pseudoefedrina) são estruturalmente muito semelhantes à metanfetamina. Nos laboratórios de drogas ilícitas, a desidrogenação é usada para produzir metanfetamina a partir da efedrina [2].
Um dos métodos mais utilizado na produção metanfetamina a partir da efedrina é o método do fósforo vermelho e do ácido iodídrico (Figura 1). Uma mistura de efedrina, ácido iodídrico e fósforo vermelho é aquecida, filtrada e alcalinizada. De seguida, a metanfetamina é extraída e cristalizada utilizando éter ou acetona e ácido clorídrico [3].
Figura 1. Reação de obtenção de metanfetamina a partir de efedrina. HI - Ácido idodídrico; P - Fósforo vermelho. Adaptado de [3].
O facto da grande simplicidade na obtenção de metanfetamina, partindo de efedrina como princípio ativo, foi um dos grandes propulsores para a retirada da efedrina de suplementos alimentares, bem como para a investigação da sua atividade recreativa e tóxica (Sabe mais aqui).
Referências bibliográficas:
[1] Windholz M ed. (1983) 10 ED The Merck Index: an encyclopaedia of chemicals, drugs and biologicals, Rahway, New Jersey Merck and Co., Inc
[3] Skinner, Harry F. "Methamphetamine synthesis via hydriodic acid/red phosphorus reduction of ephedrine." Forensic Science International 48.2 (1990): 123-134.